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名词解释超共轭

发布时间：2025-10-10 | 来源：互联网转载和整理

超共轭效应在有机化学中是指一个σ键里的电子(通常是C-H或C-C)和一个临近的半满或全空的非键p轨道或反键的π轨道或全满的π轨道之间的相互作用，该相互作用能够使整个体系变得更稳定。这是由于该作用能够生成一个较大的分子轨道。对于一个碳正离子来说只有位于正电荷β位的键上的电子能够通过超共轭来稳定整个碳正离子。

基本概念

共轭效应

不饱和的化合物中，有三个或三个以上互相平行的p轨道形成大π键，这种体系称为共轭体系。共轭体系中π电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键。

共轭效应:电子离域，能量降低，分子趋于稳定，键长平均化等现象称为共轭效应，也叫做C效应。

共轭效应的结构特点:共轭体系的特征是各σ键在同一平面内，参加共轭的p轨道轴互相平行，且垂直于σ键在的平面，相邻p轨道间从侧面重叠发生键离域。共轭效应与诱导效应相比还有一个特点是沿共轭体系传递不受距离的限制。

超共轭效应

烷基上C原子与极小的氢原子结合，由于电子云的屏蔽效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子(或p电子)发生电子的离域作用，这种涉及到σ轨道的离域作用的效应叫超共轭效应。超共轭体系比共轭体系作用弱，稳定性差，共轭能小。

超共轭效应视其电子电子转移作用分为σ-π，σ-p，σ-σ几种，以σ-π最为常见。