百科知识网

羟醛缩合反应方程式

发布时间：2025-10-06 | 来源：互联网转载和整理

反应方程式：2CH3CHO-(NaOH)-CH3CHOHCH2CHO-(△)-CH3CH=CHCHO+H2O。羟醛缩合，也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮，β-羟基醛或者β-羟基酮可以受热脱水生成α，β-不饱和醛或酮。

简介

具有α-H的醛，在稀碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。

在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

反应历程

羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：

第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子。

第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。

第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。