重氮化反应

发布时间：2025-10-06 | 来源：互联网转载和整理

重氮化反应是指一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐(dizaoniumsalt)。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源。

通常重氮化试剂是由亚硝酸钠与盐酸作用临时产生的。除盐酸外也可使用硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸。脂肪族重氮盐很不稳定，能迅速自发分解；芳香族重氮盐较为稳定。

重氮化反应的类型

对于重氮盐生成卤代芳烃和腈基化合物的反应，其机理还没有完全搞清楚，一般我们认为是一个自由基反应，苯环上的取代基（如羟基，烷氧基，酰基，羧基，硝基和卤素等），无论是吸电子基团还是供电子基团，对反应都没有特别的影响。

氯代必须用CuCl/HCl体系，溴代则要用CuBr/HBr体系，碘代则一般用盐酸做重氮盐，不用Cu盐催化，直接加KI或NaI就能得到碘苯。